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泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾）經歷了多番波折后在一起卻因為羅賓害怕結婚而分手告終因為這段感情的結束泰德恢復了昔日的單身漢生活羅賓則去了阿根廷散心然而當羅賓回到紐約時她帶回了一個帥氣的男朋友凱伊這讓泰德大受打擊花花公子巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾）熱衷于物色漂亮女孩發展一夜情他對于泰德恢復單身感到相當興奮他慫恿泰德再次成為他的“最佳伙伴”泰德何時才能遇到他的真命天女 　　婚后的馬修（杰森·席格爾 Jason Segel 飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）決定搬出和泰德合租的公寓二人用盡積蓄買下一套新房卻發現房子是歪的雖然他們的生活偶爾有磕磕碰碰但是小兩口的日子總體過得十分美滿幸...